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含二催化中心手性氨基醇配体的合成

作品编号:SWHX0213 开发环境: WORD全文:27页 论文字数:11000
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本实验主要考察间二苄溴与其2倍以上物质的量的(1R,2S)-(-)或(1S,2R)-(+)-2-二苯基乙醇或天然麻黄碱(-),在无水乙腈,K2CO3和KI催化下,在60-70℃反应3天左右得化合物A和B或N-甲基-(1' S,2' R)-(1甲基-2'-苯基-2`羟基)乙基-间二苄胺。
在间二苄溴与其2倍以上物质的量的(1R,2S)-(-)或(1S,2R)-(+)-2-二苯基乙醇反应实验时要注意温度的变化,不要让温度太高,防止氧化,也不要太低防止反应不完全。用乙酸乙酯和石油醚按比例配成的溶剂溶解二催化中心配体时,依次用极性小的比例开始淋洗,使之充分溶解于溶剂中,另外在层析柱时,层析柱适当加高,过柱效果越好,产物纯度就越高。由于(-)-麻黄碱是仲醇位阻较大,因此麻黄碱(-)与间二苄溴反应产率较低。
通过实验,得到的粗产品,纯化后产物经过IR,HNMR等确证,在所合成的一对对映体中,其光谱性质,熔点及比旋光度等物理常数均得很好的验证。
手性氨基醇参与的不对称催化反应还在继续增加,手性氨基醇不论作为配体,还是作为催化剂,它在不对称合成中的应用前景都是很广阔的,国内在利用手性氨基醇进行不对称催化反应的研究领域也取得了一些可喜成就,在过去20年里,手性研究具有戏剧性的发展,已从过去的少数几个专家的学术研究发展到大面积科学研究的需要,在一些领域并已经带来了巨大的经济效益。现在,在药物,农业化学,生命科学,食品添加剂,香料等研究领域,物质的手性已经变成越来越需要考虑的问题,其对我们的日常生活正在起到越来越重要的作用。

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