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N-α,β-不饱和酰基酰亚胺类化合物的合成研究

作品编号:SWHX0060 开发环境: WORD全文:24页 论文字数:9700
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[TAGS:化合物,合成 指数:]
N-α,β-不饱和酰基酰亚胺类化合物的元素组成与生物体中许多成分的元素组成相同,具有一定的生理活性,可作为植物生长调节剂、杀虫剂、镇静剂及催眠药等。同时由于具有不饱和键,可以起多种有机合成反应,在生物和医药方面具有广泛的应用,因此研究其合成方法具有理论及现实的意义。本文在研究现有的合成方法的基础上,设计了一种新的N-酰化方法,主要以不饱和酰氯和酰亚胺化合物与氢化钠作用下生成的酰亚胺基钠反应以实现N-酰化生成目标产物,共合成了9种该类化合物并进行了结构表征。同时讨论了在分子溶剂和离子液体中,超声波作用下对反应的影响,结果表明,离子液体能明显地促进反应,缩短了反应时间,提高了产率。在研究以上两种方法的基础上,我们设计了一种新的N-酰化方法,该法以不饱和酰氯和酰亚胺化合物同氢化钠作用生成的酰亚胺基钠反应以实现N-酰化生成目标产物。具体实验路线如下:由取代α, β-不饱和羧酸和氯化亚砜反应得到相应的酰氯,在另一反应器中,加入酰亚胺、氢化钠和溶剂,室温下搅拌1小时后,置入冰浴中冷却,将α, β-不饱和酰氯稍微稀释后,慢慢滴入,室温下搅拌数小时,缓慢加入适量水,萃取数次,水洗,干燥,浓缩,重结晶或柱层析得产物 (图1.4)(该方法简称为氢化钠法)。 依次将1.47g(10mmol)邻苯二甲酰亚胺、50mL四氢呋喃溶液和0.48g(20mmol)氢化钠加入100mL烧瓶中,室温下搅拌1小时后置入冰浴中,然后将1.81g(10mmol)肉桂酰氯溶于5mL四氢呋喃溶液中后缓慢滴入其中,室温搅拌4小时,慢慢倒入水中,用二氯甲烷萃取(3×20mL),水洗2次,干燥,浓缩,用乙醇重结晶得白色粉末2.06g 合成N-取代丙烯酰基吡咯烷酮类化合物的关键是N-酰化问题。关于其应用于各种反应的研究直到最近才被化学家们发现并重视起来,因此到目前为止关于它的合成方法的报道极少。

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