本文采用Reimer-Tiemann法，以对甲酚为原料，三丁胺为相转移催化剂, 合成2-羟基-5-甲基苯甲醛。通过水蒸气蒸馏得到粗产品，薄层色谱确定最佳的展开剂配比，柱分离得到纯产物。采用2，4-二硝基苯肼、亚硫酸氢钠溶液定性分析，初步确定产物的特征官能团。并用红外光谱和核磁共振谱分析产物结构。
在洁净的试管中加入10滴2，4-二硝基苯肼溶液，10滴乙醇，1-2滴样品，震荡观察发现溶液有红色变成鲜红色，并有沉淀生成，生成物为易结晶物质。
在洁净干燥的试管内滴加10滴样品，加入1ml新型配制的饱和亚硫酸氢钠溶液，边加边摇动试管，静置一段时间有白色沉淀。
2，4－二硝基苯肼溶液检测产物中有羰基生成、亚硫酸氢钠溶液检测到产物中有醛基的生成，可能的反应原理如下：
以上分析可知，洗脱剂（展开剂）的选择：乙酸乙酯：石油醚=1：100效果最好。
柱分离时可以很明显的看到有色谱带，但易出现不平的色谱带，对分离造成影响，这也是柱分离的难点。产生不平色谱带的原因有如下几种：
①色谱柱本身填装有问题，填料塌陷;
②样品量太多，柱超载;
③柱内有气泡和表面不平整造成沟流。
由图10可知，该物质甲基上的H出峰位置为2.3488ppm,面积为3.000；苯环上的H出峰位置在6.9182ppm和6.8999ppm此时面积约为1，在7.3435ppm和7.3564ppm此时面积接近为2，总面积约为3；羟基上的H出峰位置为10.8373ppm，面积约为1；醛基上的H出峰位置为9.8652ppm,面积约为1。

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