摘要：本论文主要研究以对苯二酚为原料，经烷基化、溴代、格氏反应并成环合成苯并四氢双呋喃。苯并四氢双呋喃是一种重要的有机中间体，以苯并四氢双呋喃与D-或L-丙氨酸反应，羰基还原形成的中间产物可以合成一系列的衍生产物，这些衍生物对于5-羟色胺受体具有很高的亲和力，具有药用研究价值。苯并四氢双呋喃的合成收率40%，苯并四氢双呋喃跟丙氨酸反应合成衍生物的反应收率为66%。
关键词：合成;5-羟色胺;苯并四氢双呋喃;衍生物
实验操作步骤：
取（R-14）0.94g溶解到三氟醋酸（9.4ml）中，搅拌全溶，再加入三乙基硅烷2.3ml，加热搅拌，保持温度，回流6小时。
在反应时候不时的做薄层色谱，直到显示原料完全反应为止。
停止加热回流，冷却至室温，慢慢的加入饱和的NaHCO3溶液，气体不断的放出，再继续加饱和的NaHCO3溶液直到无气体放出为止，使溶液呈碱性。
在混合物中加入75ml的乙醚进行萃取，重复4次，合并有机相，再用100ml的水洗，加入无水硫酸镁进行干燥，2-3小时，减压过滤，旋转、蒸发、浓缩、得到黄褐色固体。
把得到的产物碾成粉末，用乙烷重结晶，减压过滤，得到白色的固体：0.84g。
影响收率的主要原因是产物(2)在氯仿的溶解性不是很好，而且有少许副反应发生。如果用KOH代替NaOH，结果1-溴-2-氯乙烷就会发生剧烈的消去反应产生大量的氯乙烯气体；使用NaOH时温度超过50℃也会有明显的气体放出，所以要控制好温度在50℃以下，减少副反应的发生；HPLC分析粗产品中有强极性杂质，经过重结晶后完全消去。

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