摘要：本文综述了3-(3-喹啉基)-2-丙烯-1-醇叔丁基碳酸酯近些年的几种重要方法，并确定此次毕业设计实验的合成方法：在实验室可行的条件下，经过Heck，水解，还原，酯化，得到目标产物——3-(3-喹啉基)-2-丙烯-1-醇叔丁基碳酸酯。
首先，以3-溴喹啉和丙烯酸乙酯为原料，得到3-(3-喹啉基)-2-丙烯酸乙酯，收率为89.2%；然后进行酯的水解得到3-(3-喹啉基)-2-丙烯-1-酸，收率为88.6%；再用硼氢化钠（NaBH4）做还原剂进行酸的还原得到3-(3-喹啉基)-2-丙烯-1-醇，收率为62.4%；最后通过二碳酸二叔丁基酯（Boc酸酐）引入叔丁氧羰基，得到3-(3-喹啉基)-2-丙烯-1-醇叔丁基碳酸酯，总收率为47.2%。
此路线经实验证明可行，是合成3-(3-喹啉基)-2-丙烯-1-醇叔丁基碳酸酯的一个重要方法。
关键词：塞红霉素；3-(3-喹啉基)-2-丙烯-1-醇叔丁基碳酸酯；中间体；合成
1.1  研究目的
通过本次论文，希望能够按照设计方案，合成出目标产物3-(3-喹啉基)-2-丙烯-1-醇叔丁基碳酸酯，为合成新型大环内酯类抗生素ABT-773(cethromycin,塞红霉素)提供重要的原料。
实验初，根据文献方法，无法分层。对乙酸乙酯及水的用量做了修改后，达到分层的目的。分层后，油层有两层，一层为透明溶液，一层为黄色油状浊液，先将两层混在一起，直接旋转蒸发，所得黄色物无法测出熔点。若先经过抽滤，把黄色油状浊液中的滤渣除去，将所得的橙黄色溶液旋转蒸发，则可得熔程不是很长的针状晶体。
因为丙烯酸乙酯超过20℃，就会发生聚合反应，为减少副产物，同时提高产物的收率，将方案操作稍作改变，当温度达到接近90℃时，再用恒压滴液漏斗开始滴加丙烯酸乙酯，减少丙烯酸乙酯的自聚，避免原料的损失，同时，减少副产物的产生，提高目标产物的收率。

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