本论文研究了催化剂NDPAT对二吲哚甲烷衍生物合成反应的催化活性。研究以NDPAT为催化剂催化吲哚与对硝基苯甲醛、苯甲醛、对羟基苯甲醛、对甲基苯甲醛、对溴苯甲醛反应，合成了相应的二吲哚甲烷衍生物。结果表明，NDPAT对吲哚和芳香醛生成二吲哚甲烷衍生物反应有明显的催化活性。吲哚与苯环上连有吸电子取代基的醛的反应速率明显比连有供电子基团的醛的反应速率大。但是取代基的变化并不能对反应的收率产生规律性的影响。最后，根据实验结果得出催化剂NDPAT可能的催化机理。
本次研究采用自制合成的对硝基二苯胺三氟甲磺酸盐（NDPAT）作为催化剂，催化合成一系列二吲哚甲烷衍生物。
本研究将以吲哚与五种对位取代基不同的苯甲醛为原料，以NDPAT为催化剂，在以乙酸乙酯为溶剂中反应得到五种不同的二吲哚甲烷衍生物。反应式如图15。
实验步骤：在带有分水器的100ml的三口烧瓶中加入对硝基氯苯15.8g（0.1 mol）、碳酸钾9.7g（0.07mol）、铜粉1.0g、DMF5.5g（0.066mol）和苯胺20ml，加热。在5小时内反应温度从185℃上升到194℃，期间反应物颜色不断加升直至黑色，在分水器中可以观察到有少量的水分出。待反应混合物冷到80℃左右时，过滤，滤饼用少量DMF洗涤，合并滤液和洗涤液，蒸干溶剂得到深黄色固体。用乙醇重结晶得到黄色晶体10.5g（收率49％），熔点130-133℃（文献[25]129-133℃）。
IR（KBr，v/cm-1）：3341，1604，1585，1540，1524，1495，1482，1303，1186，1112，750.
取制得的对硝基二苯胺1.5g（7mmol）溶于20ml氯仿中，小心称取三氟甲磺酸1.05g（7mmol），在室温下慢慢滴加到氯仿溶液中，反应物温度略有上升，滴完继续搅拌半个小时。抽干溶剂得到粗产品，粗品用30ml正己烷洗涤得到黄色晶体2.5g（收率98％），熔点114-116℃。
随着反应的进行，反应液的颜色变化不是很明显，半小时后点板如图18中2#，产物点已有出现，而且较多。两小时后点板如图18中3#，原料点基本消失，产物点明显，反应完全。此时停止搅拌，反应液墨绿色，反应结束。乙酸乙酯溶剂用真空水泵直接抽去大部分，准备柱层析。
同时，采用干法装柱法装柱。方法：直接往柱子里填入硅胶，然后轻轻敲打柱子上口及柱子两侧，至硅胶界不再下降为止，然后再填入

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