(1)：外消旋拆分羟基酸。
(2)：对映选择性还原3,4-不饱和的2-羟基酸,然后再酯化。
(3)：对映选择性还原2-酮基酸，然后进行酯化。
(4)：对映选择性氢化2-酮基酯。
但是上面的几条路线都有其缺点：(1)方案收率很低，丙酮酸的消耗量也非常大。(2)
(3)两方案丙酮酸的消耗量非常大，选择性或者催化剂的活性上都有可能存在问题。(4)方案酮酯的稳定性，不对称选择性氢化还原底物的敏感性上都存在问题。因而从以下几方面来考虑实验方案。 
(1)得到化学和光学纯度较高。
(2)原料的成本不能比上述的四条路线高。
(3)催化剂的对映选择性催化性能优。
(4)产品易后处理、纯化。
所以拟定实验方案步骤如下(Scheme 2)[19-20]：
2.3 2,4-二氧代苯基丁酸乙酯的合成
在装有温度计，搅拌器，回流冷凝管(干燥管)的三口烧瓶内依次加入Na（钠制成小颗粒或者小片），甲苯,滴加无水乙醇，搅拌。待反应至使Na反应完全。滴加苯乙酮和草酸二乙酯混合液,反应2h。用HCl溶液调pH值约5.0，搅拌1h，然后用乙酸乙酯萃取油层。减压脱溶。加入环己烷重结晶。减压抽滤，干燥得到黄色固体。测熔点，计算收率。改变反应条件，重复实验。实验装置如图1。
2.6 本章小结
通过以上三步实验，从缩合反应到还原反应，从常压条件到减压条件再到加压条件，从文献的查阅到实验方案的制定到实验的操作后处理，从单步反应到多步反应，对化学实验进行了初步系统的认识。我们对反应的产物进行表征，并对影响反应的因素如：催化剂、反应温度、反应摩尔比、反应溶剂、修饰剂用量等进行分析研究。以找出较优的实验条件，为其合成工艺的开发提供科学依据，并能为其他类似不对称合成的研究提供借鉴。从上面可以看到以甲醇钠为催化剂时，甲氧基负离子参与反应后，有副产物2,4-二氧代苯基丁酸甲酯生成，最后是生成甲酯和乙酯的混合物，这对主反物是不利的，收率也随之下降；而对于用乙醇钠作为催化剂时，虽然也存在着类似与甲醇钠作为催化剂时同样的的反应，但最终生成的还是2,4-二氧代苯基丁酸乙酯。不影响

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