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含三催化中心手性氨基醇配体的合成及其纯化

作品编号:SWHX0209 开发环境: WORD全文:29页 论文字数:13000
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图3-1所示化合物a的IR谱图:-OH峰:3434;N-H峰:3315;-ArH峰:3030;苯环峰:1453,苯环单取代面外变形振动:700;符合目标化合物的特征。没有C-Br峰:610,证明所得化合物不是原料而是目标化合物。同时,对比b的IR谱图:有-OH峰:3448;N-H峰:3315;-ArH峰:3030;苯环峰:1453,苯环单取代面外变形振动:699;几乎所有的特征峰都是完全吻合的。
质谱图记录裂片的相对强度按其质荷比的分布曲线,根据质谱图提供的信息可进行有机物、无机物的定性、定量分析,复杂化合物的结构分析,同位素比的测定及固体表面的结构和组成的分析。质谱图以质荷比(m/z)为横坐标,相对强度为纵坐标构成的,一般以原始质谱图上的最强的离子峰定为基峰,其相对强度100 %,其他离子峰则以对基峰的相对百分值表示。
图3-3化合物a的MS谱图分析:688(M-107,30):2,4,6-三甲基-1,3,5-三-[N-(1’R,2’S) - (+)-(1’,2’-二苯基-2-羟基)乙基]苄胺上的一个(1S,2R)-(+) -2-氨基-1,2-二苯基乙醇官能团被打断造成了(M-107),其中M为分子量795,分子量107为被打断的官能团的分子量。丰度为30。
583(M-212,5):2,4,6-三甲基-1,3,5-三-[N-(1’R,2’S) - (+)-(1’,2’-二苯基-2’-羟基)乙基]苄胺被打掉一个(1S,2R)-(+) -2-氨基-1,2-二苯基乙醇得(M-212)。丰度为5 %。
476(M-319,30):2,4,6-三甲基-1,3,5-三-[N-(1’R,2’S) - (+)-(1’,2’-二苯基-2’-羟基)乙基]苄胺被打掉一个(1S,2R)-(+) -2-氨基-1,2-二苯基乙醇官能团被打断造成了(M-107)和一个(1S,2R)-(+)或(-)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇得(M-212)。丰度为5 %。
图3-4化合物b的MS质谱图得:688(M-107,30);583(M-212,5);476(M-319,30)。从而充分验证了图3-2化合物a的MS谱图。
1H NMR谱主要是查看共振信号的数目、位置、强度和裂分情况。因为从信号的数目可以知道分子中有多少种不同类型的质子。从信号的位置可以知道每种质子的电子环境,即邻近有无吸电子或推电子的基团。信号强度可以知道各种质子的比例或个数。裂分情况可以知道它的邻近有多少个不同的质子,即它的化学环境。谱图横坐标为化学位移(δ),从右至左δ值增大而相应的磁场强度逐渐减少。纵坐标为吸收峰相对强度,谱图中的δ=0处一般为TMS的共振吸收峰。
本实验主要考察三甲基三苄溴与三倍以上物质的量的手性氨基醇,在无水乙醇中,K2CO3和KI催化下,与70-75 ℃反应15天左右得三催化中心手性氨基醇配体。间二苄溴与其两倍以上物质的量的手性氨基醇,在无水乙醇中,K2CO3和KI催化下,与50-60 ℃反应7天左右得二催化中心手性氨基醇配体。

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