重氮－水解羟基化法以对三氟甲硫基苯胺为原料[10]，在酸性介质中进行重氮化反应制得重氮盐溶液，后者加热水解即可制得对三氟甲硫基苯酚。目前对三氟甲硫基苯胺在国内已经大规模生产，而且价格也比较合理。
小结：通过以上三种方法比较而得，本步反应用对三氟甲硫基苯胺为原料，通过重氮－水解羟基化法合成对三氟甲硫基苯酚，并采用蒸馏水解法来替代普通水解法来提高收率。
将硝基苯还原成苯胺较常用的方法是在酸性溶液中用金属进行化学还原[17]，如方法四，铁作为还原剂曾在工业上广泛应用,但因为残渣铁泥难以处理而污染环境。而催化氢化目前在工业上也越来越多地被运用,芳香硝基化合物在钯、铂或者Raney 镍催化下很容易被分子氢还原成芳胺化合物。但是在实验室的条件下催化加氢效果并不好，收率并不高，且条件很难控制，并具有一定的危险性，不易操作。所以本步反应采取方法四的步骤进行操作，相比较而言，此法在小试时操作较为简单，安全性高，但在工业化大生产时此步所产生的残渣铁泥难以处理，会污染环境，其收率相比较而言也略低催化加氢。所以在工业上还是采用催化加氢，收率要略高于用铁粉还原，且环境污染少。
经过三步反应最终得到中间体3-甲基-4-(4-三氟甲硫基苯氧基)-苯胺，本实验以4-三氟甲硫基苯胺为原料，采用重氮－水解羟基化法合成4-三氟甲硫基苯酚；4-三氟甲硫基苯酚和原料2-甲基-4-硝基氯苯缩合成3-甲基-4-(4-三氟甲硫基苯氧基)-硝基苯；在酸性溶液中用铁进行化学还原合成3-甲基-4-(4-三氟甲硫基苯氧基)-苯胺这三步反应，并用薄层色谱跟踪法检测反应是否完全，由色谱图可知，三步反应基本反应完全，后两步略有原料残留，但并不影响下步反应的进行，同时对最终产物3-甲基-4-(4-三氟甲硫基苯氧基)-苯胺进行了高效液相色谱分析，与企业的标准进行对比来确认其就是我们最终所要合成的物质。三步实验的收率分别为79.1%～80.8%、86.3%～88.1%、89.2%～91.0%，收率较高，已达到预期目标。


本生物化学毕业设计“抗球虫药妥曲珠利中间体的合成”论文由清风毕业设计网[www.lunwen550.com]征集整理！