本论文以3-氨基-2氯吡啶为原料，经过重氮化，还原成肼基，再环和得到吡唑取代基酯类，最后水解等四步反应得到中间体5-甲基-1-（2-氯吡啶-3基） -4-吡唑羧酸,再以它为母体，经过酰氯化，再与不同取代基的苯胺反应得到系列1酰胺类目标产物。另外，以1-（吡啶-3-基）-5-三氟甲基-1H-4-吡唑羧酸为中间体，经过酰氯化，再与不同取代基的苯胺反应得到系列2酰胺类目标产物。
得到的29个产物经核磁、质谱和熔点测定进行结构表征。并对其进行生物活性研究。
通过实验，找到制备各个中间体的一些主要影响因素，具体如下：
（1）无机酸的影响
在实验中，芳胺和无机酸的摩尔比大约是1：2.5-4，酸大大过量。酸除用于生成亚硝酸外，主要目的是稳定生成的重氮盐。若酸不足，生成的重氮盐容易和未反应的胺生成自偶合而影响下步反应。
但是，如果酸性浓度增加，游离胺的浓度降低，反而使重氮化速度变慢。因此，反应介质的酸性应保持在PH在2--3左右。
（2）亚硝酸的用量
反应过程中，应保持亚硝酸过量，否则也会引起自偶合反应。但太过量的亚硝酸因能氧化和亚硝化等而引起一系列的副反应，对下一步反应不利。一般，芳胺和亚硝酸的摩尔比为1：1.1。
（3）反应温度
重氮盐不稳定，高温易分解。反应温度一般在0-5℃进行。低温能降低重氮盐的分解速度。实验表明，当芳环上连有某些基团时反应温度可提高。
此反应相对容易进行，在1：1的条件下回流2h即可得到。 N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛适当过量有利于反应的进行。我们选择1：1.2的配比，得到了较高的产率。产物不稳定，容易与水反应生成副产物，因此整个过程应该在干燥保护的条件下进行，且制备后应立即使用。
该反应以2-氯-3-肼基吡啶为母体，环和得到吡啶联吡唑类酯，再水解得到有机酸。利用有机酸不溶于水使之结晶析出。环和反应可在乙醇和乙酸做溶剂的条件进行。其中，乙醇回流温度低，产率也相对较低，但回收方便，对设备安全；而乙酸则回流温度较高，产率也高，但无法回收，对设备腐蚀性大。此反应较易进行，且乙酸的存在将影响后续的水解，因此选择乙醇作为溶剂。
本实验探讨了吡啶联吡唑类化合物5-甲基-1-（2-氯吡啶-3-基）-1H-4-吡唑羧酸的合成路线，经实验证明是可行的。但是实验条件比较苛刻，须在低温下进行重氮化和还原反应。由于氧化锡为两性化合物，在碱性条件下成絮状，较难分离，多次实验之后得到少量的较纯的5-甲基-1-（2-氯吡啶-3）-1H-4-吡唑

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