入化合物4（化合物3 7.59g,31.1mmol溶于THF190ml中），约40分钟后用TLC检测反应完毕，逐滴滴入三丁基氯化锡（41.8g,128mmol）,反应至溶液澄清，约40分钟后用TLC检测反应结束，加入饱和氯化铵停止反应。整个反应过程始终保持在0℃左右，且严格无水无氧。加入水，用乙酸乙酯萃取，饱和氯化钠洗涤，无水硫酸钠干燥，减压回收溶剂，用洗脱剂（石油醚：乙酸乙酯=10:1）进行柱层析。
实验结果：得到淡黄色液体化合物5 ，
化合物6（3.14g,6.18mmol）,化合物12（2.75g,5.81mmol），三苯基磷钯（0.66g），碘化亚铜（0.147g）,甲苯（118ml）投入反应瓶，氮气保护下于85℃搅拌20小时。加入水，用乙酸乙酯萃取，饱和氯化钠洗涤，无水硫酸钠干燥，减压回收溶剂，用洗脱剂（石油醚：丙酮=15:1）进行柱层析。
实验结果：得到液体化合物13 ，产率：3.35g(62%)。
本课题的合成思路主要是通过将两个片段(4-氮杂吲哚和吲唑)通过偶联反应连接，得到目标化合物母核，在与酰氯反应连接上一个酰胺基团，生成目标化合物的。而两个片段中的4-氮杂吲哚是由原料6-甲基-2-氨基吡啶通过甲基化、环合、碘化生成的，另一片段吲唑环是原料邻甲基苯胺通过环合以及连接锡化物生成的。
偶联反应采用的是Stille反应，原来设计的是采用Suzuki反应进行片段偶联的
在整个合成路径中，由于胺上的氢比较活泼，很容易参与反应。所以对于氨基上的氢的保护是非常重要的。我们在这里采用叔丁氧羰基作为保护基团对其进行保护是考虑到叔丁氧羰基的保护与脱去都是比较方便的，而且反应的产率比较高。
化合物4在反应生成化合物5时之所以没有预先将氮上的氢保护起来是因为化合物3在与格氏试剂反应时需要用到氮上的活泼氢。
生成化合物7（6-甲基-5-硝基-2-氨基-吡啶）的反应


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