
甲基-2,3-O-异亚丙基-5-脱氧-β-D-呋喃核糖苷的合成
作品编号:SWHX0455 开发环境: WORD全文:25页 论文字数:8800字 此甲基-2,3-O-异亚丙基-5-脱氧-β-D-呋喃核糖苷的合成毕业设计完整版包含[论文] |
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以D-核糖为原料,经过一系列反应,生成所需要的甲基-2,3-O-异亚丙基-5-脱氧-β-D-呋喃核糖苷中间体。据文献报道,原先合成路线步骤长,反应复杂,收率低。我们参考文献,通过对原有合成路线的优化改进,采用D-核糖为原料,经过甲基化,乙酰化等反应合成,此反应操作方便简单,重复性好,反应时间短,反应平和,产物易纯化,在工业上有较大的应用价值。
关于甲基-2,3-O-异亚丙基-5-脱氧-β-D呋喃核糖苷的合成报道文献不多,我们对方法三中所报道的合成路线进行优化处理,同时参考一些国外厂家提供的部分信息,最终确定合适的合成路线,此路线反应简单,工艺原料易得、工艺稳定、收率高、技术合理可靠、目标产物纯度高等优点,是最佳的工艺路线。[5]
向反应瓶中加25 g D-核糖,21 ml 二甲氧基丙烷,100ml甲醇,100ml丙酮,1ml浓硫酸。当溶液变透明时,升温至40-45℃,保温反应20 h。降温至室温,加饱和碳酸氢钠溶液调PH值 6~7,溶液抽滤,滤液浓缩,回收丙酮和甲醇。剩余溶液用乙酸乙酯和少量水萃取,加无水硫酸镁干燥,回收乙酸乙酯,浓缩得产品II29.5g,含量88.2%,收率86.7%。
第一步产物按2.5.1步骤操作,得D—核糖衍生物中间体含量高,且含杂质较少,如果改用通盐酸气体,生成产品有盐且不好抽滤,杂质较多,同样用三乙胺也存在这样的问题。故最后采用乙酸乙酯萃取可以取得很好的效果。第二步采用2.5.2步骤操作,得到D—核糖衍生物经精制后含量很高,杂质很少,反应过程中氢氧化钠溶液的浓度决定于生成产品的含量,合适浓度13%-15%,浓度过高造成搅拌困难,同时有大块固体生成,给反应造成影响。故决定用适量水做溶剂,可以得到很好效果。最终目标产物甲基呋喃核糖苷,
摩尔收率可以达到90-94%。
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向反应瓶中加25 g D-核糖,21 ml 二甲氧基丙烷,100ml甲醇,100ml丙酮,1ml浓硫酸。当溶液变透明时,升温至40-45℃,保温反应20 h。降温至室温,加饱和碳酸氢钠溶液调PH值 6~7,溶液抽滤,滤液浓缩,回收丙酮和甲醇。剩余溶液用乙酸乙酯和少量水萃取,加无水硫酸镁干燥,回收乙酸乙酯,浓缩得产品II29.5g,含量88.2%,收率86.7%。
第一步产物按2.5.1步骤操作,得D—核糖衍生物中间体含量高,且含杂质较少,如果改用通盐酸气体,生成产品有盐且不好抽滤,杂质较多,同样用三乙胺也存在这样的问题。故最后采用乙酸乙酯萃取可以取得很好的效果。第二步采用2.5.2步骤操作,得到D—核糖衍生物经精制后含量很高,杂质很少,反应过程中氢氧化钠溶液的浓度决定于生成产品的含量,合适浓度13%-15%,浓度过高造成搅拌困难,同时有大块固体生成,给反应造成影响。故决定用适量水做溶剂,可以得到很好效果。最终目标产物甲基呋喃核糖苷,
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