
DL-苏式-对甲砜基苯基丝氨酸乙酯的拆分
作品编号:SWHX0045 开发环境: WORD全文:23页 论文字数:9500字 此DL-苏式-对甲砜基苯基丝氨酸乙酯的拆分毕业设计完整版包含[论文] |
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摘要:本文根据外消旋体的性质,通过在DL-苏式-对甲砜基苯基丝氨酸乙酯盐酸盐的饱和溶液中加入D-苏式-对甲砜基苯基丝氨酸乙酯盐酸盐晶种诱导D-苏式-对甲砜基苯基丝氨酸乙酯盐酸盐结晶的方法和利用手性试剂酒石酸将外消旋体中的两种对映体转化为非对映异构体,再用氨水调节溶液pH,使D-苏式-对甲砜基苯基丝氨酸乙酯的酒石酸盐从溶液析出的方法使DL-苏式-对甲砜基苯基丝氨酸乙酯得到拆分。上图看出D-对映体得到水解,L-对映体未得到水解,这样两者就可以分离开了。酶法拆分后的副产物N-乙酰-L-(-)-苏式异构体可通过铜盐方法进行消旋,然后再进入循环使用。在化学成盐法实验中,通过氨水调pH值,D-对映体在合适的pH值下才从溶液中析出。pH过高或过低会导致溶液中L-对映体或杂质析出。从上表得:在pH为7.8时, 产品析出量和比旋光度都比较好。这是一关键步骤,因硼氢化钾反应很快,如果投入过快,反应液会产生大量气泡,易溢出反应器。在工业生产中必定造成原料损失和生产的安全。另一方面投料过快,反应温度急剧上升,反应温度难以控制,从表.2得出反应温度控制在45℃最后得率最高。实验中曾因温度太高,拿到冷水浴冷却,反应液迅速变冷,随后虽然保温温度控制在45℃左右,但最后收率很低,实验失败。加硼氢化钾一般加五药匙等反应液反应至澄清,气泡很少时再加,直至加完,这样的操作比较好。结晶法的操作简单,但需反复补料和结晶,操作产品纯度较高,虽然拆出率为15%,符合10%~30%之间的要求,但与经典成盐法相比单次产品得率相对较低,而且溶剂使用量较大。
结晶溶剂选择的一般原则:对欲分离的成分热时溶解度大,冷时溶解度小;对杂质冷热都不溶或冷热都易溶。沸点要适当,不宜过高或过低,如乙醚就不宜用。或者利用物质与杂质在不同的溶剂中的溶解度差异选择溶剂。
溶剂方面:一般首选乙醇,这里用的就是乙醇。另外,尽可能选择单一溶剂,这样在大生产时也可较好的解决母液回收套用问题,降低成本。还有安全,价廉也是考虑因素。
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